Also ich hatte bisher mit Italien nur gute Erfahrungen gemacht... Mir wurde auch alleine noch nichts geklaut, habe aber auch immer recht gut aufgepasst. Denke mal auf dem Land ist es wohl auch net all zu schlimm, in Rom oder Neapel würde ich nichts was mehr als 50cent Wert ist unangeschlossen irgendwo liegen lassen ;-)
Schöne Strecken, tja, kommt drauf an was du willst? Flach oder Bergig? Küste oder Hinterland? Flach wird teilweise selbst an der Küste schwierig...
Die Südküste, also die Stiefelsohle bin ich dieses Jahr gefahren und fand ich sehr langweilig, da war die nördliche Küste von Kalabrien wesentlich schöner. Gab zwar immer mal kleine Durststrecken, aber ansich fand ich es bis Neapel sehr schön. Von Neapel bis Rom ist es an der Küste dann recht flach.
Küstenstraßen sind meist in gutem Zustand, Problem ist nur der recht dichte Verkehr... keine Ahnung wie dickhäutig du da bist, aber in der Regel hast du die Wahl zwischen viel Verkehr oder Bergen ;-)
Ein absolutes Muss auf der Strecke ist meiner Meinung ab Palinuro bis Agropoli der Cilento Nationalpark. Da sollte man auf jeden Fall durch die Berge fahren, wirklich malerische kleine Dörfer und schöne Abfahrten... Bin vor 2 Jahren mal dort durch die Berge gefahren, war viel schöner als dieses Jahr an der Küste.
Ansonsten schau mal auf meine Homepage, bin letzten Sommer einen Teil der Strecke in anderer Richtung wie du willst gefahren...