Hallo Peter,
ich berichte mal von meinen begrenzten Erfahrungen dazu:
was heißt denn "nicht im heimischen gebiet, sondern in schönen regionen"? soll das heißen bei uns isses gar ni schön?

ich denke mal, wenn man mit offenen augen durch die gegend fährt wird man auch hierzulande sehr beschauliche plätzchen entdecken können.
ich will dir jetz keine auslandsreise ausreden, aber wenn ich ganz alleine losziehe und es meine zweite reise ist, dann würd ich mir erstmal eine strecke suchen, die vielleicht nicht allzu weit weg von der heimat ist.
zweites und sehr grundlegendes problem ist: kannst du dich im angestrebten reiseland verständigen? weg erfragen geht mit händen und füßen grade noch so, bei radreparaturen und ersatzteilanforderungen wirds schon schwieriger und beim telefonischen buchen einer unterkunft hört's dann ohne sprachkenntnisse wahrscheinlich ganz auf. falls du natürlich spanisch und französisch halbwegs sprichst, wohl kein großes problem, deine angepeilten routen...

zum "alles im voraus buchen" gibts wohl sehr verschiedene meinungen, ich persönlich würde das nicht tun, ich würde höchstens für den ersten und den letzten tag ne unterkunft und halt flüge/bahnverbindungen o.ä. zum und vom reiseort buchen. aber das ist geschmackssache, ob man streng nach plan reisen will, oder auch mal was kürzen, wegen wetter, oder irgendwo länger verweilen möchte. hauptsache ist, du machst dir keinen stress, du bist schließlich im urlaub.
wer sagt denn, dass du bei einer flugreise das fahrrad vor ort leihen musst? nimm's doch einfach mit, das machen viele hier im forum, tipps dazu und zur verpackung des rades findest du ausreichend. vor ort leihen halte ich persönlich für überhaupt keine gute idee, erstens gibts manchmal nur totale gurken, zweitens sollte man schon mit seinem fahrzeug vertraut sein und drittens ist das immer so ne sache, wenn was kaputt geht, wie das mit der haftung dafür aussieht.
nimm deinen eigenen esel und spar dir das ganze ausleihen, meine empfehlung.
viele grüße, Richi