So schlimm ist Stuttgart mit dem Rad auch nicht.
Wenn man etwas Zeit hat, kann man hier wirklich gute Strecken finden. Du solltest allerdings eine Vorstellung haben, welche Stadtteile etc. auf dem Weg zu deinem Ziel liegen.

Halt dich am Neckar bis ca. Esslingen und dann den Zollberg hoch über Scharnhausen oder etwas weiter und dann die Körschtalstrasse (lang aber nicht so steil) nach Denkendorf, Neuhausen und Sielmingen nach Bonlanden.
So musst du dich nicht mit dem Rad durch Stuttgart suchen.
Wenn du lieber durch Stuttgart willst, kann ich Neckar bis zum Leuze Mineralbad dann vom Schlosspark durch den Villa Berg Park - dann Richtung Ostendplatz und die Ostendstr. dann Gablenberger Hauptstrasse hoch. Am Ende kommt man rechts auf die Albert-Schäffle-Str. folgen. An der Kreuzung links in den Gänsheideweg, links Merzstrasse, hinter den Tennisplätzen rechts in den Wald - parallel zur Hauptstrasse halten bis U-Bahn Ruhbank dann links Richtung Sillenbuch über Ostfildern oder rechts Mittlere Filderstrasse Richtung Flughafen nach Bernhausen (Bonlanden) empfehlen. Hört sich komplizierter an als es ist.
Setz dich einfach mal auf dein Rad, wenn du bei deiner Freundin bist. In der Gegend lässt sich viel erkunden. Und da STuttgart sehr viel für die 4-spurigen Hauptstrassen tut, gibt es auch viele Sackgassen und Einbahnstrassen, die man entspannt fahren kann.

Ich finde Auto fahren in Stuttgart komplizierter als Rad fahren.

Gruß
KATRIN*