Streckenalternativen gibt es viele und allen ist gleich: weniger Höhenmeter = mehr Streckenlänge und umgekehrt. Auf direktem Wege steht halt das hess. Bergland im Weg - mögliche Routen findest du über den hess. Radroutenplaner. Ich bin in der Ecke schon mehrfach auf den hess. Radfernwegen unterwegs gewesen: schön, aber hügelig.

Was ich keinesfalls machen würde:
Den erwähnten Radweg im Kahltal fahren. Im nördlichen Teil sehr verwinkelt und viele Ortsdurchfahrten. Im südlichen Teil viele schlechte Wege. (... falls sich in den letzten Jahren da nichts geändert hat.)
Die Ruhr bis Winterberg hochfahren. Richtung Osten kann man sich einige Höhenmeter sparen, wenn man ab Bestwig Richtung Brilon und weiter zur Diemel fährt. Notfalls nimmt man hier ab Bestwig die Bahn bis Brilon-Wald oder Marsberg.

Um mal eine ganz andere Strecke als Anregung ins Feld führen: ... - Hamm - Lippe aufwärts bis Lippstadt - Warburg - Diemel abwärts - Weser und Werra aufwärts bis Dorndorf - ab hier über den Feldatalradweg bis Fladungen - Streutalradweg - Radweg Frk. Saale bis Bad Kissingen. Die Strecke ist abwechslungsreich, führt durch ruhige Gegenden und ist m.E. ein guter Kompromiss aus Länge und Höhenmetern (ab Hamm grob ca. 500 km mit 3.000 hm). Es gibt nur zwei nennenswerte Höhenzüge ohne steile Rampen auf diesem Weg. Sie lässt sich komplett mit dem Radroutenplaner NRW planen, die nötigen Bereiche aus Hessen, Thüringen und Bayern sind dort enthalten.

Gruß
Uli