Diesen Rans-Doppelfreilauf kenne ich nicht, keine Ahnung, wie da die Kette geführt ist. Von einem Eltern-Kind-Tandem kenne ich einen Freilauf fürs Kind vorn, wenn das Kind aber tritt, wird zwangsweise die Elternkurbel mitgedreht. Bedeutet umgekehrt auch, dass ein Zurückdrehen der Elternkurbel auch die des Kindes zurückdreht. Mechanisch ist es so gelöst, dass an der linken Stokerkurbel ein Freilaufritzel (wie man es von Eingangrädern kennt) angebracht ist. Ich hoffe ich muss das nie tauschen, k.A., wo man da Ersatz bekäme.

Über die Spannung der Synchronkette würde ich mir nicht allzu viele Gedanken machen. Hier kann man mit Halflinks arbeiten. Das sollte eigentlich schon reichen, die Synchronkette muss nicht optimal stramm sein. Zur Not kann man auch mit Exzentern für BSA-Gehäuse arbeiten, wie z.B. dem Exzentricker von Trickstuff. Sauteuer und aktuell wohl schwer zu bekommen, sollte aber ne Option sein. Wenn deine bisherige Spannvariante passt, umso besser.

Bin gespannt, wie das mit den "falschen Kurbeln" vorn und auf der linken Seite klappt. Ich kenne nur einen Reisebericht von einem Franzosen, der mit so einer wilden Kombi auf einem Solorad (wohl Tandemkurbel statt normaler Kurbel) unterwegs war und der sich so regelmäßig das Pedal losgeschraubt hatte. Aber kann auch gut sein, dass es funktioniert, wenn man es gut anzieht und Schraubenkleber nimmt.

Kann man die Arai so ohne Weiteres auf Scheibenbremse umbauen? Das muss ja sowohl bei der Aufnahme, als auch bei der Bremszange am Rahmen und der gesamten Belastbarkeit des Hinterbaus passen. Ich würde das erst mal wohl nicht tun. Da die Arai ja nicht mehr hergestellt wird, wird sie teilweise wohl sehr hochpreisig gehandelt. Sei froh, dass du eine hast.

Ich drücke die Daumen, dass das mit dem Vierkantansatz klappt, ohne dass du bei einem zu starken rechts-links-Versatz und/oder inakzeptablem Q-Faktor raus kommst.

Ja, alle Tandemspezialteile sind nicht so ganz einfach zu bekommen und wenn, dann oft sehr hochpreisig. Sind halt sehr kleine Stückzahlen. Aber das hier sieht doch nach einem fairen P/L-Angebot aus?
Oder du musst halt bei ebay(Kleinanzeigen) die Augen offen halten oder geschickt online suchen. Da findet man dann z.B. solche Angebote. Außerdem kann die Recherche im Ausland oder gar Übersee sinnvoll sein. So würde ich das angehen. Hauptsache der Lochkreisdurchmesser ist gängig, passende Kettenblätter finden sich dann schon.
Ach ja, Synchronkette rechts wäre auch noch ne Idee. Da brauchst du hinten dann na Vierfachkurbel, aber ich hab schon mal Bilder gesehen, wo Leute erfolgreich an einer Dreifachkurbel ein viertes Blatt angeschraubt haben. Oder du gehst auf eine 2×10 oder 2×11-fach-Schaltung, basierend auf einer 3fach-Kurbel, wo du ein Blatt für die Synchronkette zweckentfremdest.

Tandemerfahrung hast du ja. Meine große Angst wäre (vor allem bei bergtauglich kurzen Übersetzungen) den Freilauf der Tandemnabe zu schrotten. Wenn du dann eine Tandemnabe auftreiben (und einbauen) musst, bist auch ganz fix bei mehreren hundet Euro, da relativiert sich das mit der Rohloff schnell. Und letztere bekommst du auch günstiger mal auf dem Gebrauchtmarkt; bei tandemspezifischen Teilen ist das schwieriger. Aber ich muss dich da nicht bekehren, wollte nur vor dem Fass ohne oder zumindest mit tiefem Boden anregen mal über Alternativen nachzudenken. Ist auch bissl ne Frage nach Dauerbaustelle oder Lösung, wo man recht wahrscheinlich einfach dauerhaft Ruhe hat.
Allerdings hast du ja zwei Probleme. Zum einen müsste der Rahmen um 10mm zusammengedrückt werden, zum anderen ist fraglich, ob das mit der Scheibenbremse passt oder ob dir hinten Felgenfresser ausreichen. Und das Drehmoment bei der Rohloff will auch abgestützt sein (und die Kette gespannt). Dafür gibt es schon Lösungen, aber ohne zu lösende Probleme ist dieser Ansatz auch nicht.