Wie Uli bereits sagt, nicht nach Windrichtung eine Tour planen, schon gar nicht Nord-Süd in Deutschland. Die Winde sind im Norden oft verschieden von denen im Süden. Wenn du im Sommer fährst, hängt es von der Großwetterlage etwas ab. Trockene Sommer werden von einem Ost-Hoch bestimmt, auch gerne mit Ostwinden begleitet. Wechselhafte Sommer werden mehr von Westen bestimmt, wobei es dann mehr die Regenschauern sind, die das Problem sind als der Wind selbst. Schöne Sommer mit Azorenhoch sind eher windarm. In jüngerer Zeit gab es häufig Omega-Wetterlagen, sprich der Wind bläst dann weitgehend um Deutschland rum und es kommt häufiger zu Südwinden (Sogwirkung), die aus Afrika kommen. Ist aber auch weniger ein Windproblem als ein Hitzeproblem.

Es gibt ferner mikroklimatische Winde. So bilden sich an großen Flüssen häufig Winde in oder gegen die Flussrichtung. Da ist es eher schlecht rheinabwärts zu radeln als umgekehrt, so zumindest meine Erfahrung vom Oberrheingraben. Auch am Bodensee gibt es lokale Windentwicklungen. Je nach Wetterlage gibt es an Gebirgen Föhnlagen, muss dann auf Reise beobachten und evtl. flexibel ein wenig umsteuern. Sofern Alpen, kommt der Wind dann von Süden, bei einigen Mittelgebirgen ist es aber anders. Ferner gibt es im Sommer Gewitter, die sich meist durch stürmische Winde ankündigen (manchmal auch ohne dass das Gewiter kommt). Das kann dann aus allen Richtungen sein, bzw. drehen die Böen in Sekundenschnelle.

Du kannst den Winden etwas aus dem Wege gehen, indem du offene Routen in der Ebene oder über Hochebenen meidest. Das bedeutet auch ein Verzicht an großen Flusrouten. Vor allem den Rhein würde ich meiden (außer Hochrhein, aber das ist Ost-West). Wälder bremsen den Wind und ggf. bist du richtig windgeschützt. Je enger der Wald an die Straße rückt, desto größer die Schutzwirkung (also besonders Waldpisten). Sogar Städte kannst du als Windschutz nutzen, statt sich windreich zu umfahren. Es sollten auch keine geraden Strecke sein, weil das bei einem einseitigen Gegenwind dann wenig Entlastung gibt. Berge und Hügel schaffen topografische Schutzwälle gegen großflächige Winde.