Ich würde zwei Orte in der Extremadura auf keinen Fall auslassen.

Merida: sicherlich die beeindruckenste römische Stadt ausserhalb Italiens
Guadalupe: die Klosterkirche mit ihrer Virgen und sonst ein wunderschöner Ort

Sollte im April noch Kirschblüte im Valle de Jerte sein, ist das ein Fest für die Augen.
Das Kloster von Yuste ist Sterbeort von Karl V. und sehenswert wie das gesamte Valle de la Vera, wo es überall nach Rauchpaprika riecht. Trujillo wurde bereits genannt, Caceres und Plasencia sind ebenfalls sehr schön, Zafra...

Im Alentejo lohnen Evora, Elvas und auf jeden Fall Marvao, ich meine der höchstgelegende Ort Portugals.