Meinen Glückwunsch zu den Reiseplänen!

Die Anhängerfrage ist eine sehr persönliche. Ich selbst bin schon mit Anhänger losgefahren. Nach zwei Tagen habe ich den Anhänger samt Campingküche untergestellt und bin ohne weitergefahren. Was für eine Befreiung! Das relativ träge, schwere Teil hatte mir viel Fahrspaß genommen. Seit dieser Reise optimiere ich mein Gepäck auf Leichtgewicht, Verzicht und Improvisation. Mein Gewinn bei der Sache ist viel mehr Fahrspaß und Spritzigkeit und großes Vertrauen in mich und andere, mit jeder Situation klarzukommen.
Andere Radler fahren den völlig legitimen Ansatz, im Zweifel lieber mehr Material mitzunehmen. Für andere Radfahrer ist die Spritzigkeit mit Anhänger nicht beeinträchtigt - oder überhaupt kein Kriterium. Oooder das Hinterrad ist für schwere Taschen nicht ausgelegt. In solchen Fällen kann ein Anhänger natürlich ein Segen sein.
Ich an deiner Stelle würde sparsam packen, einen Lowrider an die Gabel Schrauben oder klemmen und mit vier Packtaschen losfahren.

Die Fahrradfrage. Ich rate Dir dazu, das Loskommen an sich, sowie einige mehrtägige Probefahrten als Prioritäten zu betrachten. Das ist wesentlich wichtiger als die Frage nach der richtigen Schaltung - da kann man sich nämlich leicht verzetteln. Wenn du auf dem aktuellen Fahrrad gut lange sitzen kannst, der Verschleiß überschaubar ist und die Stabilität ausreicht (ich denke an intakte Lager, Rahmensteifheit und ein tragfähiges Hinterrad), dann sind das schon mal gute Voraussetzungen. Wie ich zu sagen pflege, die deutsche Technikvernarrtheit ist eigentlich ein weiteres Hobby parallel zum Radreisen. Die allermeisten Radreisen weltweit werden weiterhin mit schäbigen Drecksrädern absolviert, oft mit großem Spaß und in völliger Unkenntnis über die modernen Errungenschaften des Reiserades. Da sollte man sich nicht in Detailfragen verrennen. Trotzdem bin ich persönlich ein großer Freund der modernen Technik und würde so eine Reise jederzeit mit einem modernen Trekking- oder Reiserad antreten.
Ich an deiner Stelle würde nur überschaubare Veränderungen vornehmen. Bei so einer langen Reise geht so oder so mal was schief. für mich persönlich sind längere Aufenthalte wegen Reparatur, Krankheit oder Wetter immer ein Geschenk. Man lernt zwangsläufig einen Ort und seine Bewohner näher kennen. Ein Rennen gewinnt man so natürlich nicht