Hallo,
Wow, da hast Du ein tolles Vorhaben. Schon mal viel Spaß bei der Vorbereitung und guten Start.

Ich hatte im letzten Jahr weniger Zeit zur Verfügung, bin aber von Haustür aus gestartet und genau dorthin mit dem Rad zurückgekehrt, nach 3595 km in circa zwei Monate.
Ich kann Dir das nur empfehlen, also vielleicht deine Route so auswählen, dass Du auf das Fliegen verzichten kannst. Tut nebenbei der Umwelt gut und Du spart Geld.
Was den Anhänger anbetrifft, davon würde ich auch abraten, denn ich dachte letztes Jahr ähnlich wie Du, war unterwegs aber froh, nur Taschen dabei zu haben. Insgesamt waren es keine 15 Kg in vier Taschen mit zusätzlicher Lenkertasche. Weil ich unterwegs aber auch Urlaub, Land, Kultur und Architektur erkundet habe, waren auch passende Klamotten dabei. Dabei hatte ich ein Zelt und hab meistens am Campingplatz übernachtet. Auch hier ist es dann günstiger und ist man sehr flexibel.