Hallo Dieter,
also erst mal vorneweg: die Stimmung ist hier drüben derzeit überhaupt nicht negativ gegen Deutsche. Ok, manchmal nervt die Frage, ob Deutschland in Europa läge schon ein wenig, aber überwiegend begegnet man mir hier sehr positiv. Daran wird auch ein (hoffentlich) möglicher Machtwechsel nix ändern.
Zu Deiner Tour: Auf dem Weg vom Westen Kanadas nach Chicago steht Dir vermutlich viel Prärie bevor. Und wie Schwalli schon sagte, das wird stinkelangweilig. Ich glaube, ich würde an Deiner Stelle versuchen, diese Strecken mit der Bahn (wahrscheinlich nicht möglich) oder mit dem Bus zu überbrücken. Auf dem Weg nach Chicago wäre eine durchaus reizvolle Alternative von Ontario aus an der Küste des Lake Superior entlang in die USA (Minnesota) einzureisen und bis Duluth weiterzufahren. Hier gibt es über weite Strecken einen sehr schön ausgebauten Radweg, abseits der Strasse. Von Duluth aus könntest Du z.B. einen Abstecher nach Minneapolis machen (hier hättest Du auf jeden Fall schon mal eine Übernachtungsmöglichkeit

) oder über den Ort Superior direkt nach Wisconsin einzureisen. Was ich bisher von Wisconsin gesehen habe war durchaus ganz schön und in Milwaukee lebt die angblich größte deutsche Gemeinde in den USA.
Wenn Du Infos über die Gegend hier brauchst, dann lass es mich wissen.
Bis die Tage
Christof