Ohne Arbeit kann man nur auf gut Glück planen. Mein Vorgehen ist daher vielschichtig. Zunächst überlege ich mir, wo ich überhaupt fahren will. Dann schaue ich mir die Gegend auf Karten (z. B. auch Papierkarten) an. Liegt die grobe Strecke fest, lasse ich mit den gewählten Zwischenstationen über einen Online-Router (z. B. Naviki, OpenRouteService) einen Track "vorschlagen".

Den übertrage ich in Basecamp. Hier habe ich sehr gute Erfahrungen mit OpenFietsMap gemacht. Inzwischen hat sich hier übrigens etwas geändert. Es wurde eine Anpassung an die neuen "Activity Profiles" von Garmin vorgenommen. Man hat nun eine ganze Reihe verschiedener Profile, die man auch nutzen sollte. In Basecamp ist der vorher gestaltete Track lediglich eine Art Vorlage.

Entlang dieses Tracks oder eben abweichend davon lasse ich mir Routen berechnen. Zuerst mit relativ großen Abständen zwischen den Routenpunkten. Dann füge ich Punkte ein, wo ich einen anderen Routenverlauf haben möchte. Am Ende mache ich aus der Route oder auch aus den Teilrouten (empfiehlt sich bei sehr langen Strecken wegen der schnelleren Neuberechnung in Basecamp) einen Track bzw. Teiltracks und dann einen Gesamttrack.

Den Track lade ich in GPSies hoch (nicht öffentlich) und teile den Link unter "Länder" mit den Experten hier im Forum. Der Bitte um gute Vorschläge zu Änderungen wird eigentlich immer sehr hilfsbereit Folge geleistet.

So wird die Route immer weiter verfeinert - das ist für mich keine Arbeit, sondern Vorfreude auf die Tour. Hilfreich ist die Möglichkeit, aus Basecamp Google Earth aufrufen zu können. Damit und mit Street View kann ich mir Details genauer ansehen.

Natürlich ist die Qualität der Karten entscheidend. Meine OSM-Erfahrungen (meist OpenFietsMap oder Velomap) sind sehr gut. Wie Thoralf schon andeutete, kann natürlich beim Berechnen von Routen auch einmal Unsinn herauskommen. Das kommt aber meiner Erfahrung nach sehr selten vor. Wie ich allerdings schon betont habe, ohne Nachbereitung und Kontrolle sollte man längere Strecken nicht nutzen. Das gilt aber eigentlich für alle Routingprogramme im Outdoor-Bereich.

P.S. Die Beschreibung der Activity Profiles für OpenFietsMap findet man HIER

P.P.S. Hermann, ich kann nur wiederholen, dass es wichtig wäre, wenn Du die Quellen, die ich Dir schon genannt habe (z. B. die sehr gute Anleitung zu Basecamp von Zellhöfer) einmal gründlich durchliest. Auch den zweiten Teil Deiner Frage hättest Du dann selber beantworten können.