Hallo Daniel,
bei einer 3-Generationen-Tour würde ich die Etappenlänge auf die schwächste Generation abstimmen und fest vorbuchen. Je nach Wetterlage könnt Ihr Glück haben und jeweils Übernachtungen finden, kann aber auch schief gehen. Speziell Kindern würde ich nach einem langen Tag keine zusätzlichen Suchfahrten zumuten. Wir sind im Vorjahr mit einem knapp 5- und einem 8-Jährigen von Guben bis Zittau gefahren und hatten Etappen um 25 km geplant. Die Unterkünfte waren vorgebucht. Das ist sehr entspannend für den Tagesablauf. Die evtl. überschüssige Zeit kann man für Unternehmungen am Etappenort nutzen. Falls Du Tipps für Übernachtungen benötigst, bitte melden.
"Während" der Feiertage wird's wohl nicht so schlimm werden, eher an den üblichen An- und Abreisetagen. Die ODEG ist an solchen Tagen stark ausgelastet. Die Fahrradabteile sind meist stark belegt. Habe aber noch nicht erlebt, dass mal jemand nicht reinkam. Von Berlin bis Cottbus fahren 4 Doppelstockwagen. In CB wird auf den gegenüberliegenden Bahnsteig umgestiegen. Der Zug nach Görlitz/Zittau ist anfangs auch stark gefüllt. Manchmal muss man im Radabteil eben eine Ansage machen, dann klappt's auch mit den Stellplätzen.
Gruß Dietmar