Das Problem ist, dass die Luft beim Kopstehen nach oben steigt - in diesem Fall in die falsche Richtung. Dies gibt sich wahrscheinlich nach längerer Zeit aufrechtem Stehen wieder. Das mehrfache Einfedern soll den Vorgang beschleunigen. Zudem solltest Du den Ölstand prüfen. Ist zu wenig Öl vorhanden (vielleicht ist etwas ausgelaufen), so funktioniert das System auch nicht mehr richtig.
P.S. Wenn Deine "Stadtschlampe" bereits mit einer derartige Federgabel und Rohloff-Schaltung ausgestattet ist, wie sieht dann Dein Reiserad aus???