Meine Frage jetzt: hat jemand Erfahrungen mit Radfahren in Israel im Allgemeinen und zu diesem Zeitpunkt im Besonderen?
Ja, ich

Ich war im Septmeber 2011 in Israel und anschließend für 2 Wochen in Jordanien.
Es war super.
1) Jerusalem liegt auf 850m ü.N.N.. Ich habe Ende September auf dem Dach eines Hostels übernachtet (das war gigantisch, der Blick über Jerusalem ist einmalig) und es war nachts schon sehr frisch. Rechne zur Weihnachtszeit in Jerusalem und auch in Bethlehem mit "frischen" Temperaturen.
2) Ich bin auch quasi längs zum Jordan durchs Westjordanland geradelt. Absolut kein Problem. Gerade die Gegend längs zum Jordan ist sehr, sehr sicher und absolut in israelischer Hand. Ebenso sind Jericho, Bethlehem und Ramallah sehr sicher und auch touristisch. In der Gegend um Nablus würde ich mich vorher informieren, falls Du vorhast da langzuradeln. Fakt ist, in Israel und Westjordanland kann die Stimmung immer schnell umkippen
3) Negev und Eilat sind empfehlenswert, gerade der Negev (Mizpe Ramon, Wanderung im Wilderness of Zin, En Avdat, Schnorcheln im Roten Meer bei Eilat und Aquarium in Eilat. Gerade den Negev fand ich am interessantesten in Israel, die Wüste hat mich fasziniert.
4) Ein Abstecher nach Jordanien ist absolut kein Problem. Ich würde aber den Übergang von Eilat nach Aqaba nehmen. Dann hast Du es auch nicht mehr weit bis zum Wadi Rum und nach Petra. Aber auch hier vorsicht, ab Aqaba geht es auf über 1500m hoch, auch dort wird es im Dezember sehr "frisch" sein.
5) Wildcampen ist sowohl in Israel wie auch in Jordanien möglich. Überall wo militärisches Gebiet ist, würde ich aufs wildcampen verzichten. Aber am Mittelmeer, Toten Meer und am Roten Meer ist es kein Problem, selbst im Negev sollte es kein Problem sein. Wenn man dort die "Spielregeln" beachtet wie überall, sollte es kein Problem sein.
6) Air Berin fliegt Tel Aviv direkt an (von Berlin TLX aus). Ist wärmstens zu empfehlen, da bei Air Berlin die Radmitnahme sehr unkompliziert ist und auch die Sicherheitskontrollen sehr normal. Mit El Al, so haben mir andere Backpacker erzählt, stelle Dich mal auf langwidrige Sicherheitskontrollen ein.
Meinen damaligen
Thread zu der Radreise kennst Du?
Wie lange hast Du genau Zeit? Bei 3,5 Wochen kannst Du einen Großteil meiner Route fahren. Ich würde dann aber den Nordteil von Israel auslassen (Galiläa, Golan), da es im Dezember dort sehr kalt sein wird.
Wenn sonst noch Fragen sind, gerne auch per PN. Dann gibt es auch meine Telefonnumeer

Gruss
Thomas