Wie Martina schon schrieb, kommt es generell zuerst einmal auf die eigene Flexibilität - Geld, Anspruch, Ort - an. Wenn man auch mal "das Doppelte" zahlen und/oder abends nochmal 30 km weiter fahren kann, sollte man zwei DZ in D und A auch im Zeitraum Juli / August häufig noch spontan finden. Auf meiner gerade beendeten Tour wäre das aber an min. drei der zehn Tage sehr(!) schwierig geworden. An einem der drei Tage traf ich einen Reisenden, der suchte spät abends ein - nicht existierendes - Zimmer bis max. 20 Euro; da muss man dann auch mal für eine Nacht mit einer Bushaltestelle Vorlieb nehmen.

Für den ital. Alpenraum kann man das nach m.E. in den Sommerferien aber absolut vergessen. Vor Mitte August - Ende der Sommerferien in Italien - kann man dort selbst als Einzelreisender bei der Zimmersuche gewaltige Probleme bekommen. Zwei DZ würde ich dort zu der Zeit immer min. einen Tag vorher (telefonisch) vorbuchen.
Gruß
Uli