Ich finde deinen ersten Plan besser. Oktober ist doch noch ziemlich kalt dort unten und bei Sturm und Regen ist die Kälte noch krasser.
Ich würde an deiner Stelle weiter oben starten z.B. in Arica (Anschlussflug von Santiago oder Bus). Dann hoch nach Bolivien (Paso Tambo Quemado), durch den Salar de Ujuni, die Lagunenroute und dann so viele Andenpässe queren wie möglich (häufiger Wechsel zwischen Argentinien und Chile) und dann bist du etwa 6 Monate später ganz unten und das passt gut zu den Jahreszeiten.
Ich habe das selbst 2003 so gemacht, waren etwa 10.000km. Gerade die Andenpässe sind absolute Höhepunkte und viel interessanter, als nur unten entlangzufahren.