Hi,
bei gutem Wetter ist es kein Problem, sofern es nicht zu kalt für euch ist. Bei den oft starken Schneefällen dagegen schon und dann ist es auch gefährlich auf den größeren Straßen, da kaum einer mit Radfahrern rechnet und so mangelhaft, wie manche ihre Scheiben freikratzen wird man leicht übersehen. Durch die Kfz werdet ihr auch mit Schneematsch und Salz bespritzt und die Straße ist meist enger durch Schnee an der Seite. Bei solchem Wetter besser nicht fahren.

Radwege werden im Alpenraum außerhalb der Städte teils nicht geräumt. Ich habe einige Zeit in den Alpen gewohnt und das mitbekommen. Die touristischen Radwege verlaufen oft auf kleinen Nebenwegen und Forststraßen. Teils können sie wegen Lawinengefahr nicht geräumt werden, teils sind dort im Winter Loipen und teils ist die Räumung einfach zu teuer.

Wenn ihr eine Langzeitreise plant, dann ist der Startpunkt ja meist nicht auf den Tag genau wichtig. So kann man eine gute Wetterlücke abpassen, das macht alles erheblich einfacher. Ab Februar wird die Sonne auch schon deutlich stärker und taut geräumte Straßen schnell frei.
Hier mal ein Link zum Berninapass, da kannst du etwas beobachten: link
Bei gutem Wetter sind auch solch hohe Pässe machbar und sehr schön.
Der Brenner ist sicher der einfachste Übergang und du kannst dort Nebenstraßen nutzen, während die LKW und der meiste Verkehr über die Autobahn fahren.