In Deutschland kann man meiner Erfahrung nach problemlos das ganze Jahr Radtouren machen, wenn man nur die "höheren Lagen" meidet, also höher gelegene Straßen im Mittelgebirge und in den Alpen.

Die Frage ist nur mit dem Übernachten. Gute Ausrüstung ist hilfreich, wenn Du zelten willst und die Zeltplätze haben natürlich teilweise Winterpause.