Geht es direkt am 1.10. los? Wenn du nicht allzuviel Pech hast, ist es im Oktober ja noch recht gemäßigt und häufig sogar noch sonnig, fahr halt den Rhein hoch und schau dass du über eine gut ausgebaute Route möglichst schnell in den Süden kommst. Spontan fällt mir da z.B. Main->Tauber->Altmühl->Via Claudia Augusta ein, bis Meran ist von Frankfurt gemütlich in etwa 6 Tagen schaffbar (von Köln nochmal +2 denke ich) und notfalls gibts fast überall Möglichkeiten ein Stück mit dem Zug abzukürzen, wenn das Wetter total grottig werden sollte.
Alternativ kannst du den Rhein weiter rauffahren und dich dann zur Rhone durchschlagen (im Wiki ist glaub ich eine Verbindung recht detailliert beschrieben), im Rhonetal soll häufig schon Mittelmeerklima herrschen.