Man kann es bei jedem Übertragen überprüfen, ob man die entsprechende Checkbox aktiviert hat. Mapsource merkt sich den letzten Status.
Wenn Du ein aktuelles Gerät hast, kannst Du die Tracks auch als exportierte .gpx-Datei ins entsprechende Verzeichnis kopieren.

In Basecamp hat man dieses Problem nicht. Dort gibt es ein spezielles Programm um die Kartenimages fürs Gerät zu erstellen.

Gruß

Peter