Ich bins nochmal. Den Gegenwind fand ich nicht sooo schlimm, weil es halt oft durch Wald etc. ging. Wobei ich auch oft Seiten- oder Rückenwind hatte auf der Fahrt Richtung Süden. Wind von Süden ist nur die Tendenz - kann auch ganz anders sein. Zumal es ab Edinburgh erstmal Richtung Osten geht...

Zuerst zu Fliegen hat den Vorteil, dass man ganz locker losradeln kann, weil es keinen Termin gibt, den man einhalten muss. Fähren kann man - ohne Auto - meist spontan nehmen. Außerdem kann man hin das Fahrrad besser verpacken, weil man entsprechendes Material wie Luftpolsterfolie etc. in Ruhe zu Hause anbringen kann.
Empfehle auf jeden Fall Direktflug: Mein Rad ging beim Umsteigen in Heathrow verloren und es gab - wohl dort beim Transport zwischen den Fliegern - auch leichte Beschädigungen.

Falls ihr nichts gegen Regen und steile Aufstiege habt, könntet ihr auch nach Glasgow fliegen, eine Runde durch Schottland drehen, über die Highlands nach Edinburgh und dann nach Newcastle. Sind rund zehn Tage mehr je nach Strecke. So habe ich es gemacht. Fand ich sehr, sehr gut.
Hull-Harwich: Da rate ich ganz stark von ab. Fand ich sehr langweilig. Falls Dir noch in den Sinn kommen sollte, eventuell diese Fährverbindung ab Rotterdam zu nehmen...