Ich nehme an, du kommst von der Saale, biegst dann auf die Ilm und in Weimar auf die Städtekette nach Erfurt um dann der Gera zufolgen, bis du den Rennsteig erreichst?
Was für Sehenswürdigkeiten interessieren dich; Kunst, Kultur, Natur, Geschichte, Technik?

Der Ilmtalradweg führt dich an Großheringen vorbei. Dort gibt es in Kaatschen einen kleinen Winzer (ich glaub Zahn heißt es). Weiter stromaufwärtskommst du an Apolda vorbei, da könnte man einen Abstecher zum Glockenmuseum machen. Weimar quillt quasi über vor Sehenswürdigkeiten, ähnlich Erfurt. Wenn du am Geraradweg in Elgersburg bist, könntest du einen Abstecher nach Ilmenau machen. Dort gibts auch noch ein bissel was anzugucken (UNI und ein Goethehaus) und du siehst wieder die Ilm und folgst ihr bis zum Rennsteig (sehr schöne Strecke). Anonsten auch gerne per PN mehr.