Sei mal nicht zu optimistisch was die Leistungsunterschiede angeht. Wenn es grundsätzlich zwischenmenschlich passt, treten diese wahrscheinlich in den Hintergrund, aber wenn dem nicht so ist, dann nervt es irgendwann wenn der eine mehr fahren und der andere mehr Sightseeing machen will.

Zu deinen Bedenken aufgrund zu erwartender Gefahren: Die überwiegende Mehrheit der Menschen ist gut! Sicher sollte man sich informieren, und eine gesunde Vorsicht ist auch nicht verkehrt, aber man sollte sich auch nicht verrückt machen. Es gibt nunmal keine Sicherheit im Leben. Auch daheim kann man an betrunkene Jugendliche geraten oder es wird einem das Rad geklaut. Der Unterschied ist, daheim ist es deine Kultur, die du kennst und verstehst, unterwegs ist es eine Fremde - das erzeugt unter Umständen Unsicherheit bis hin zu Angst. Das Geheimnis liegt darin, sich eine entspannte, grundsätzlich positive Grundhaltung anzueignen und diese zu bewahren.

Bzgl. Routenwahl:
Jedes Jahr fahren zig Leute in Syrien und Jordanien rum, es gibt mittlerweile sogar schon die ersten Radler die in Teilen des Irak rumfahren. Die Probleme in Israel beschränken sich auf einige wenige Gebiete. Israel ist sowieso schwierig, visumstechnisch gesehen, im Hinblick auf potentielle Länder der Weiterreise. Also was den Nahen Osten angeht würde ich mir keine großen Gedanken machen. Auch würde ich mir keine allzu großen Hoffnungen machen ein Visum für Saudi-Arabien zu bekommen. Die haben kein Interesse an Touristen, dementsprechend motiviert sind die auch dir ein Touri-Visum auszustellen. Ein deutscher Weltumradler hat es dennoch geschafft - aber nur mit viel Glück weil er zur rechten Zeit die richtigen Leute getroffen hat.

Bzgl. evtl. sichererer Routen: Die Osttürkei kann nicht ganz ohne sein, auch im Iran gibt es Gegenden die kritsch sind, hauptsächlich im Osten und Südosten, Grenzgebiet zu Afghanistan, Pakistan ("Belutschistan"). Auch Zentralasien kann mit unter nicht ganz ohne sein. Von Indien aus über Nepal nach China zu kommen ist zur Zeit nur per Flieger möglich, oder per teurer Gruppentour mit Geländewagen.

Bzgl. der Sandpisten: Ist relativ einfach. Ist die Piste hart kommt man gut voran, ist es lockerer Sand könnte es anstrengend werden...