Ich habe dieses Thema schon mehrfach selbst hinter - mit folgenden Erfahrungen:
Wenn Ihr ein B1/B2 Touristenvisum beantragt und bekommt, werdet ihr bei eurer Einreise in die USA mit an Sicherheit grenzender Wahrscheinlichkeit 6 Monate Aufenthalt bekommen. Darüber würde ich mir also keine großen Sorgen machen.
Wenn ihr den Aufenthalt verlängern wollt, habt ihr 2 Möglichkeiten:

1. Kurze Aus- und Einreise nach Mexiko oder Kanada über Land. Wenn ihr das bei den großen Grenzstationen probiert, werdet ihr mit sehr großer Wahrscheinlichkeit KEIN neues Visum erhalten. Die werden auch dann nur die Dauer des Aufenthaltes in Mexiko oder Kanada an euer vorhandenes Visum dranhängen. Anders sieht es an den kleinen Grenzstationen aus. Ich bin dort mal an einer gelandet, wo am Tag gerade mal 12 Autos vorbeikommen und der Grenzer sich sehr über ein Pläuschchen freut. Wenn ihr den dann von eurem Radelvorhaben überzeugt, dann kriegt ihr auch ein neues 6 Monats-Visum. Allerdings ist das natürlich ein Roulettespiel.

2. Ihr könnt offiziell kurz vor Ablauf des Visums einen Antrag auf Visa extension stellen. Das kostet allerdings relativ viel (ich erinnere mich an $200) und benötigt einen wichtigen Grund, der von den Behörden dann auch überprüft wird. Selbst wenn euch diese Visaverlängerung nicht gewährt wird, seid ihr bis zur Ablehnung LEGAL in den USA. Und die Bearbeitungszeiten ziehen sich über Monate hin... Bei meinem Freund hat die Bearbeitung 4 Monate gedauert und die Zustimmung kam, als er schon wieder ausgereist war. Googlet hierzu visa extension USA und schaut auf die offiziellen Websiten.

Viel Spass in USA
Christine