Ich hatte es glaube ich auch schon im anderen Beitrag geschrieben: Das mit dem Wind ist wirklich Legende. Wir hatten auf jeden Fall bei unserer USA-Durchquerung 2005 in Ost-West-Richtung alle Arten von Wind. Es gab zwar ein paar blöde Tage zwischendurch, aber unterm Strich war das kein Thema. Umgekehrt würde ich vermuten, dass die Hitze und hohe Luftfeutigkeit im Hochsommer im Mittleren Westen eine viel größere Pest ist. Im Zweifel würde ich die Leute von Adventure Cylcling mal anmailen oder anrufen, die sind super hilfbereit.
In Sachen Visum: Wenn dir 90 Tagen reichen, braucht ihr keins. Was die Route bei einem Start in Kanada betrifft, vielleicht kommt der Northern Tier von Adventure Cycling in Frage.
Beste Grüße
Olaf