Hallo,
mit dem Rad in der Bahn nach Sizilien hatte ich vor vielen Jahre auch mal gemacht (da hab ich in der Nähe von Freiburg als Zivi gearbeitet), ging ab Basel in 24 h nach Palermo, natürlich immer mit unerlaubten Zügen. Der Schweizer Schaffner hat da Verständnis gehabt und bei den Italienern musste diskutiert werden (letztendlich musste ich dann mitten in der Nacht das Rad im Abteil in so ein Gepäckfach bringen, war ne abenteuerliche Konstruktion, hat aber bis Palermo gehalten).
Nur wieso fliegst du nicht? Ist billiger und schneller, für Stuttgart mit Tui hab ich auf Anhieb relativ (ohne probieren 142 Hinrück gesamt) günstige Flüge im April gesehen (nach Palermo). Im Dez bin ich auch mit Tui ab Stuttgart gefolgen, der Vorteil war, man muss eigentlich nichts verpacken, nur 25 € Aufpreis fürs Rad.
Grüsse
Christian