Ich hatte 2007 dieselbe Frage, aber nur für eine Woche.

Meine Wahl fiel auf DE. In Italien regnet es genauso viel oder mehr als in DE, aber konzentriert auf das Winterhalbjahr. Also viel Regen, wenn man Pech hat.

Meine Route:
Bebra - Hermsdorf - Leipzig - Halle - Quedlinburg - Werningerrode - Goslar - Celle - Unterlüss (das Miniruhrgebiet Braunschweig/Salzgitter mit dem Zug "ausgelassen") Bielefeld - Münster. Ich habe sogar GPS..

Generell finde ich in DE Erzgebirge (ist aber kalt im Winter), Mecklenburg-Vorpommern + Nordbrandenburg und die Eifel (ev. auch kalt) am besten.