Hallo Johannes,
wenn Du von Durres nach Italien mit der Fähre reisen willst, so empfehle ich die Überfahrt nach Ancona.

Für die Fahrt Bari - Bologna benötigt Du im Regionalzug mindestens einen Tag. Es gibt auch IC-Verbindungen (Reisedauer etwa sieben Stunden). Diese müssen aber vorher gebucht werden, aktuell einige Tage im voraus. Gleiches gilt für die IC-Verbindung Bologna - München.

Ob man eine Fahrkarte Bari - Bologna für Regionalzüge überhaupt erwerben kann, ist eine interessante Frage.
Gruß, Gerd