Wenn du dein Rad auf 80x145x45 zerlegen kannst ist es in allen Schnellzügen gratis. Momentan gibt es auf experimentellem Weg auch eine Mitnahmemöglichkeit für unzerlegte Räder https://www.trenitalia.com/it/offerte_e_servizi/in_treno_con_la_bici.html von Rom bis in den tiefsten Süden.
Wenn du dir die Verteilung von Campings in Italien anschaust dann siehst du daß es im Süden hauptsächlich Campings am Meer gibt. Da die Entfernung Küste zu Küste Luftlinie weniger als 100 km beträgt, sind die Hügel und Berge nie weit. Du hast also grob die Wahl dich an Ost- oder West-küste nach Norden hochzuarbeiten.
Ein Problem deines Zeitfensters ist dass es dann nicht nur sehr heiß sondern teilweise Hochsaison in Italien ist, wär mir zuviel, wird aber eine interessante Urlaubserfahrung werden. Ich würde mir wenn möglich Campings ohne "Animazione" sog. Agriturismi aussuchen, humpa humpa bis nachts um zwei braucht kein Radler.
Auf dem Weg zurück nach Bologna kannst du ja noch die "Eroica" abhaken https://italy-cycling-guide.info/toscana/cycle-routes-cycleways/eroica-race-signposted-route/
Ein großer Vorteil von Italien ist, daß es vollkommen von Google Streetmaps erschlossen ist, du kannst also immer vorher checken ob ein Seitenstreifen vorhanden ist, ob die Aussicht großartig ist oder ob es auf deiner Route überhaupt sowas wie eine Straße gibt (nur für brouter, haha).