Das kommt darauf an, wie deine Stadtbesichtigung aussieht. Wenn es in Museen oder größere Einkaufsläden gehen soll, ist das mit Rad und von wegen Sicherheit schwierig. Ich habe ähnliches auf einer Radreise in Florenz gemacht und habe einmal morgens eine Runde gemacht, und abends nochmal. Ich hatte da keine Probleme mein Rad zu schieben, teils auch zu radeln. Jedenfalls hatte ich keine Platzangst. Sicherlich gehe ich in solchen Fälle nicht in Läden, wo ich mein Rad nicht genügend im Blick habe. Einkaufsgelegenheiten etwa von guten Lederwaren gibt es aber auch außen auf Straßen und Plätzen. Restaurant zum draußen sitzen fand sich auch, sogar mit Operngesang gleich nebenan.

Problematischer sind Städte, wo tatsächlich überwiegend Treppen und steile Pflastergassen zu begehen sind (Bsp.: Apricale in Ligurien). Das sind aber häufig kleinere Orte, wo das Rad abstellen auch kein Problem ist. Ich brauche allerdings mein Gepäck häufig, weil ich evtl. beim Abendessen mein Klamotten wechsle bzw. mich waschen möchte. Deswegen suche ich doch immer einen Ort, wo ich das Rad hinschieben kann. Da meist auch Autos irgendwie auch in solchen Orten verkehren, ist das auch möglich, aber mit Umwegen.