Wenn man den ästhetischen Faktor außer acht lässt, wird es viel einfacher.
Der ist ohnehin subjektiv, ich würde also vorschlagen, ihn zu ignorieren.

Ich habe seit drei Jahren eine Trekkingjacke der Karstadt-Sport-Eigenmarke ("Moorhead"), die für mich gut funktioniert. Habe die damals in XXL gekauft, obwohl XL auch gereicht hätte. Dadurch habe ich in den Ärmeln die Reserven, die ich für Radfahrpositionen manchmal brauche. Weit genug ist sie allemal. Die Jacke ist außerdem halbwegs regendicht, hat ein dünnes Innenfutter, wodurch sie meist warm genug bis in den (nicht allzu kalten) Winter ist. Kostete deutlich unter 100 €.

Ich finde hellblau auch ganz kleidsam und fühle mich mit der Jacke zwar nicht "stadtfein", aber passabel. Und insgesamt war mir das auch noch nie sonderlich wichtig - wenn ich in präsentablem Zustand ankommen und repräsentativ gekleidet sein soll (ich denke, es erschließt sich schon so, wo das grundsätzliche Problem liegen könnte), dann würde ich nicht das Rad nehmen.