Meines Erachtens hast du für 6 bis 12 Monate zu viele Länder auf dem Programm, würde ich reduzieren.
Das größte Problem unterwegs ist die Psyche - oder besser: Kann es werden.
Übrigens gibt es auch Kreuzfahrtschiffe, mit denen die Querung möglich ist. Spanien-Havanna:
https://www.kreuzfahrten.de/Termin/2018-11-05-inkl-Flug-597140.html