Also erstmal gibt es im Visum eine vorgegebene Anzahl von Einreisen. Ein "Einfachvisum" erlaubt Dir also nach der Ausreise keine zweite Einreise mehr.
Das Zweifachvisum ist schwierig zu bekommen, ich hatte es 2014, aber 2016 wollte man es mir nicht mehr geben, weil sich die Konditionen geändert hatten.
Ich weiß nicht, wie es 2018 ist und wie es in Deinem Fall ist. Wenn man öfter dort war, kann man auch ein Jahresvisum oder vielleicht sogar ein Lebenszeitvisum beantragen. Aber auf dem Niveau bin ich noch nicht angekommen.
2014 wollte ich sogar ein Dreifachvisum: Bei Kirkenes von Norwegen nach Finnland kurz durch Russland, dann bei St. Petersburg und dann nochmal durch das Königsberger Gebiet. Ich hatte ein Zweifachvisum bekommen und bin am Ende nur einmal eingereist.
Ansonsten hat sich wohl einiges getan, man sagte früher, die Grenzer seien unfreundlich, korrupt u.s.w. Davon habe ich nichts gemerkt. Sie waren sicher genau aber ansonsten immer höflich und korrekt. Allerdings habe ich auch nur wenige Grenzquerungen hinter mir.