Mit ein bisschen rumprobieren mit dem BRouter und naviki würde ich mich am ehesten für eine Tour ab Milano (leichter erreichbar als Torino) begeistern können. Südwärts bis Pavia, dann entlang des Po bis Ferrara. Ab dort südöstlich über Ravenna nach Rimini. 500 km ohne große Steigungen, Start und Ziel relativ gut per Bahn erreichbar.

Zur An- und Abreise: Für den deutschen Teil werde ich ein paar Bahnbonuspunkte für Freifahrten verballern. Für den Abschnitt Rosenheim - Milano/Rimini habe ich die Seite https://www.trainline.de/ gefunden. Taugt die was? Oder muss ich die Tage doch mal zum Reisezentrum zuckeln? Bahn.de kann die Verbindung nämlich nicht...