Hallo Thomas,
generell bist du natürlich jetzt in der Haupturlaubszeit. Flexibel wirst du sein mmüssen, mancher Gasthof wird belegt sein (aktuell jetzt auch Ferienbeginn in BaWü). Speziell an der Glocknerstraße ist man aber auf Eine-Nacht-Gäste eingestellt - da ist immer irgendwo was frei. Zwischen Heiligenblut und Winklern gibt es immer wieder Gasthöfe - manchmal fast ohne Ort anbei. Heiligenblut und Winklern sind allerdings schon die Zentren. Du konkurrierst mit anderen Rennradlern und Motorbikern. Über Iselsberg ist tote Hose - da muss man wohl bis Lienz durchhalten (recht groß, Phono-Museum). Ähnliches gilt für die anderen Streckenbereiche. Ein konkrete Empfehlung hätte ich Bramberg am Wildkogel - das liegt aber schon westlich von Mittersill (Landhotel Kaserer, war vor 13 Jahren mal sehr nett, gut und preiswert - mittlerweile stark teurer). Generell liegst du mit 20 Uhr schon sehr knapp - die Österreicher schließen die Küche zwischen 20-21 Uhr. In Orten wie Lienz, St. Johann und Kitzbühel ist man natürlich etwas großzügiger aufgestellt. Denk dran, dass es gewittern kann - da muss dann ganz evtl. anders aufteilen.

Von Kitzbühel durchs Brixental geht eine gewichtige Bahnlinie. Abkürzen kannst du dort aber auch mit Rad, Brixental geht fast nur flach oder abwärts, Radweg ist teils vorhanden. Unten kommst du im Inntal in Wörgl raus, dass ist ein gewichiger Ort, dann an der Hauptbahnlinie Brenner - München. Westlich Kitzbühel ist der Schwarzsee, da gibt es eine Badegelegenheit - recht romantisch, Moorgewässer.

Besservorschläge: Umweg, aber vielleicht schöner: Via Simssee (Südufer einsamer) nach Prien. Chiemsee Südseite lohnt in der Tat nicht - Sicht durch Autobahn verbaut - erst im Südosten wieder schön (Rotzipf). In jedem Fall schöner: Am Chiemsee Süd über Marquartstein, Masererpass und Alpenstraße an mehreren Alpenseen vorbei (auch teils mit Badeufern), südlich Ruhpolding auf geplante Route aufschließen. Alles recht einfach zu fahren, gewiss ein paar Höhenmeter mehr.

Die Walchsee-Route ist Mittelmaß. Reizvoller sind eigentlich Maserer-Pass oder besser hier Klobenstein-Route nach Marquartstein. Klobenstein ist nur Engpass, kein Bergpass (extrem positionierte Kapelle am Fluss). Zwischen St. Johann und Kössen gibt es hingegen zwei Hochpunkte, die man als leichte Pässe betrachten kann (Westroute). Schau-Käserei mit Shop, Bistro und Museum in Griesenau.

Die landschaftlich herausragende Route führt aber ab St. Johann über Ellmau - ein her leichter Pass. Traumpanorama Kaisergebirge - auch Filmort (Bergdoktor). Du kommst dann etwa bei Kufstein raus. Falls noch Zeit, Abstecher auf der Westflanke zum Hintersteiner See (mit kleiner Rampe) sehr lohnenswert.

Orte: St. Johann finde ich schöner als Kitzbühel. Kufstein lohnt in jedem Fall eine Besichtigung. Rückfahrt ab Kufstein durchaus sinnvoll, wenn über Walchsee, ab Oberaudorf. Inntal nach Rosenheim ist nicht mehr so prickelnd.