Das Auswärtige Amt liefert eine recht gute Zusammenfassung.

Wenn du per Flieger über Visa-Waiver einreist (was du ja vor hast) musst du einen Weiterflug nach außerhalb von Nordamerika nachweisen. Bei deiner Reise müsstest du dann wohl von Kanada aus einen Pseudo-Flug haben. Was sein kann ist, dass du wenn du lange genug in Kanada bist ein neues Visum für die USA bekommst. Bei Landeinreise brauchst du wohl keinen Weiterreisenachweiß. Damit solltest du dann bei Mexiko kommen.

Soweit die Theorie. Ob du volle 90 Tage bekommst und ob die Grenzer es dir übel nehmen, dass du nicht den Flug genommen hast, sondern in Nordamerika geblieben bist, sind halt alles Variablen, die man nicht vorhersehen kann.