Hallo Günter,
fange ich mit der Richtung an: ad 4) Eher egal. Von Ost nach West wie geplant ist vielleicht sogar die bessere Wahl - zur Not kann man noch das letzte Stück per Bahn machen (Reutte - Füssen), umgekehrt ist man weg von den Bahnlinien. Von Reutte rollt man zudem nur noch bequem flach oder ab nach Füssen.

ad 1) Von Oberaudorf gibt es mehrere Varianten. Nicht klar ist, welche ihr nehmen wollt. Die vielleicht einfachste Route führt über Brannenberg, Bad Feilnbach. Über Hundham gibt es ein paar kräftige Rampen nach Schliersee-Süd, sofern über Miesbach ebenfalls. Ggf. geht es leichter nördlicher über Au nach Miesbach, kenne ich aber nicht. Empfehlung auf dieser Route: Abstecher zum Feilnbacher Moor machen - liegt im Flachen.

Über Sudelfeldpass nach Bayrischzell ist recht anspruchsvoll, durchgehend starke Steigung aus dem Inntal. Auf eurer Route aber der kürzeste Weg, aber viel befahren - kein Radweg. Ostseite ist eher waldreich, Abstecher Wasserfall Tatzelwurm empfehlenswert, Westseite ist panoramareicher. Ein verkehrsarme Alternative führt von Flintsbach bzw. Brannenburg zur Verzweigung bei Tatzelwurm. Recht idyllisch, aber supersteile Rampe, dazu auch etwas auf und ab.

Ab Kufstein über Ursprungpass: Erster Anstieg unvermeidlich, recht kurz aber. Auch eher viel Verkehr. Richtung Thiersse grandiose Talöffnung - Postkartenlandschaft. Seeumrundung empfehlenswert. Weiter kann man nördlich den Berg umfahren - das ist eher einfach am Talfluss entlang. Schwieriger ist über Thiersee-Ort und Hinterthiersee den Berg hochzufahren - dafür grandioses Panorama - nach oben immer weniger Autos. Man fährt dan wieder ab und schließt auf die Ursprungstraße auf. Der Ursprungpass ist nur ein leichter Hüpfer, von Norden noch leichter. Für diesen Tourteil kannst du einen Blick auf die 1. Tour in dem Bericht Rofan - Watzmann werfen.

ad 2) Bis etwa Höhe Kreuth Radweg fahren, danach Straße. Von Osten ist der Anstieg zum Achenpass kurz und eher mäßig, von Westen kurz, aber eine knackige Rampe.

ad 3) Mautstraße fahren. I.d.R. verkehrsarm, sehr hübsch zudem. Etwas Anstieg gegen Ende Richtung Wallgau, zuvor einfach.

ad 5) Risiko. Ich habe in Mittenwald schon erlebt, wie Radelpärchenkollegen letzte Zimmer bekommen haben, ich selbst keinen Platz mehr im Biergarten etc. Durch Zelt war ich nicht drauf angewiesen. Ist man preislich und im Komfort flexibel, dürfte meist noch was gehen, evtl. ein paar Extrakilometer abends. In Hinterriss habe ich an einem sommerlichen Herbstwochenende mal erlebt, dass die Küche des Gasthofes (nur Essen, keine Unterkunft) leergefressen war - gab nur noch Bier. Der Andrang kann also nebst Ferien auch durch spontane Ausflügler aus München noch größer werden, wenn das Wetter entsprechend ist. Eine große Gruppe sind dabei Mountainbiker.

Zusätzlich: Für die Route über Walchsee von Reit im Winkl kannst du einen Blick in den Bericht See la vie werfen, dort letzter Tag. Ich rate zudem, von Ruhpolding zu starten, da nehmt ihr die schöne Strecke der Alpenstraße entlang mehrerer Seen mit, einfach zu fahren und weniger Verkehr als man erwarten würde.