Für die Lagunenregion ist ja eigentlich von etwa August bis November die beste Zeit. M.E. liegt aber auch im Juni und Juli eher selten Schnee da oben. Diese Monate sind aber die Heikelsten, wird man eingeschneit sieht man unter Umständen alt aus. Es gibt Leute, die die Gegend ohne Probleme auch in diesen Monaten durchquert haben. Schneefall kann aber wohl plötzlich kommen, wichtig sind daher genügend Essensvorräte und Brennstoff für den Fall, dass man ein paar Tage nicht wegkommt.
Ich bin vor sieben Jahren mal von San Pedro aus in der ersten Junihälfte gen Salar de Uyuni geradelt, und es ging Alles problemlos, nur sind die Nächte noch etwas kälter.
In Bogotá kam ich dann Anfang November an, wobei ich mir diverse grössere Umwege und viele Wandertage erlaubt hatte. In Ecuador und Kolumbien kam ich ein wenig in die Regenzeit, das war aber nicht wirklich problematisch. Wichtiger ist die Reisezeit wenn ihr u.A. in Peru in grosse Höhen wollt, dort sind Juli und August am Trockensten. Ich war Ende September noch auf hohen Pässen in der Cordillera Blanca in Peru und es gab einmal etwas Schneefall.
Zwischen Villazon und Tupiza wurde 2010 fleissig an einer Strasse gearbeitet, möglicherweise ist dir Strecke nun schon weitgehend asphaltiert. Tupiza bis Uyuni kenne ich nicht, war aber zumindest 2007 laut Berichten anderer Radler eine grottenschlechte Piste. (Auf dem Abschnitt gibt/gab es auch eine gute Bahnverbindung.)

Gruss
Manuel