Ähnlich mache ich es auch.

Ich trage mir die Ziele immer in die Karte als Wegpunkt ein, grob unterteilt in will ich unbedingt sehen und klingt interessant.

Dann versuche ich eine Strecke zu finden, die die Reiseziele sinnvoll verbindet. So ein Reiseziel kann auch eine bestimmte Straße sein, die ich unbedingt fahren möchte. Das ganze dauert dann ein wenig, da häufig auch die Länge der Tour beschränkt ist. Evtl. muss man dann manche Ziele streichen oder Alternativen (Bus/Bahn/Schiff/Flieger) suchen.

Übernachtungen plane ich kaum ein. Wenn ich Unterkünfte benötige, schaue ich mir aber die Dichte an und picke mir schon mal die raus, die auf der Route liegen. Da kann man dann auch grob abschätzen, ob die Entfernung grob hin haut