Robin, Dein Plan wird aus verschiedenen Gründen nicht funktionieren.
Zum einen wage ich zu bezweifeln, dass Du für eine Einreise über den Luftweg ein Transitvisum ausgestellt bekommst. Das wirft nämlich die Frage auf, warum Du überhaupt nach Turkmenistan fliegst, und nicht gleich an Deinen Zielort.
Und selbst wenn Du das Visum wider Erwarten erhalten würdest, wäre es nutzlos für Dich, denn auf dem Visum sind die Einreise- und Ausreisegrenzübergänge vermerkt.
Ich würde mir an Deiner Stelle keinen großen Kopf machen und das Visum in Teheran beantragen und in Mashhad abholen. Ich kann mich übrigens nicht daran erinnern, bei der Antragstellung in Teheran ein Begleitschreiben gebraucht zu haben.

Edit:
Zwei kleine Anmerkungnen noch:
1. Wenn Du das Visum beantragst, musst Du Ein- und Ausreisedatum angeben. Diese Daten sind fix und werden im Visum vermerkt. Du kannst zwar auch nach dem dem angegebenen Einreisedatum einreisen, das Ausreisedatum verschiebt sich dadurch jedoch nicht. Wenn Du also einen Tag zu spät einreist, bleiben Dir nur vier Tage statt fünf. Dementsprechend ist es sinnvoll das Visum so spät wie möglich zu beantragen.
2. Du braucht für die Beantragung des Transitvisums neben dem Visum des Einreiselandes natürlich auch das des Ausreiselandes.