Ich war damals auch zur Regenzeit unterwegs. Ist zwar nicht ideal, sollte Dich aber nicht abhalten nach Japan zu fahren.
Eigentlich kannst Du bei jeder Fluggesellschaft ein Fahrrad zumindest als Sportgepäck mitnehmen. Der Flug nach Osaka wird Dir einige Probleme bescheren, denn der Flughafen liegt auf einer Insel! Die Brücken aufs Festland dürfen mit dem Fahrrad nicht befahren werden. Du kommst dort nur mit dem eingepackten Fahrrad wieder weg. Schau Dir diese Seite hier genau an, sonst sitzt Du am Flughafen fest:
http://www.japancycling.org/v2/info/airport.shtml