Im Winter nach Südeuropa?

Hallo zusammen,

Es ist zwar noch lange nicht soweit, aber in maximal 2 Jahren möchte ich mit meiner
Freundin nach Südeuropa. (Bulgarien bis Portugal, mit dem Rad, ist ja klar)
Kann man das auch im "Winter" noch machen, also von Oktober bis April?
Oder macht das überhaupt keinen Sinn?

10 Grad am Tag würden uns schon reichen, wenn es dabei nicht zuviel regnet und auch noch die Sonne öfters mal scheint.

Danke und Gruss,
Thomas