Hallo Markus,
deine Anfrage ist reichlich allgemein gestellt:
die wichtigste Nachfrage ist: Gehörst du zu den Spediteuren oder zur LuFF?
Wieviel Gepäck willst du mitführen:
Mit 16kg incl. dem Wasser und Wein+ca.10.5kg Fahrrad

und einer 24/34 Untersetzung kann man auch mit Otto-N.Beinen schöne Pässe fahren.
Und ich muss sagen: ich kenn Hochgebirge ja nur, wenn man mit dem Auto durchfuhr und halt mal Pausen machte, aber so mit dem Fahrrad ist man ja viel mehr dem eigentlich Wetterphänomen Hochgebirge ausgeliefert. Ich hab die Höhe ab der Baumgrenze mit den Gletschern daneben als total bizarr und entrückt empfunden. Kann aber auch der Sauerstoffmangel gewesen sein!-D
Story:Ich quäl mich den Stelvio hoch(von Bornio) und schau so am Fuß der ersten Schleifen nach hinten und seh einen anderen Randonneur hinter mir. Und zwar ziemlich schnell... Ich also motiviert. Und der hat nochmal Pause gemacht in dem Gasthof auf der Hälfte der ersten Serpentin. Hatte kein Wasser mehr, bekam was zu drinken. Im doppelten Sinne. Überholt mich dann im ersten Abschnitt der zweiten Serpentin unterhalb des Pass. Ich so sagend: you too fast for mee, er: yeah, i'm drunk.
Nicht, dass ich nicht auch etwas Wasser in den Wein, äääh, Wein ins Wasser, gemischt hätte, aber naja. Oben angekommen musste ich feststellen, dass der schmale Typ (ich 75kg, der vllt.50kg (ehem.Jockey)) auch noch ein leicht schwereres Rad hatte. Das gab mir den Rest.-/
Meine Fahrtzeit von Borneo 3,5h+ Pausen ca. 3/4h.
Der flacheste Übergang über die Alpen ist denk ich der Maloja-Pass. Da geht es gar nicht hoch (keine Verarsche:-), und plötzlich steht da ein Schild "Maloja Pass". Das Schöne war, dass ich auf der Abfahrt (dann gehts wenigstens schön in Serpentin runter) konnte ich mich an 4 italienische Rennradler ranwanzen, von denen dann zwei abreißen lassen mussten (schlicht zu leicht.-). Aber Vorsicht: da kommen Tunnel, nicht so der Hit mit Sonnenbrille.
Von da an dürfte es relativ flach über den Comer See Richtung Mailand gehen. Comer See und die Umgebung ist eine Augenweide.
Ich fuhr nicht komplett am "Passtag" ab, sondern verbriet noch einen Abend die Devisen in Mondo (schöner kleiner Zeltplatz mit Lagerfeuerplatz). Und am nächsten Tag kam ich bei strahlenden Sonnenschein (es war plötzlich 10-12° wärmer als vor dem Pass) am Comer See an. Und dann noch italienisches Straßenbild.

Wenn du es schöner willst und mit weniger Gepäck unterwegs, oder vllt. eine 17-34 Untersetzung: Garmisch-Leutasch-Ötztal-Timmelsjoch (aber bei den Italienern ist leider die Straßenqualität mieser,zum superschnellen Abfahren ungeeigneter)-Meran-Prad-Stelvio (das Hochtal nach dem Pass von Norden betrachtet gehört für mich zu den Top 5 meiner schönsten gesehenen Orte.
Hochgebirge ist auf ne gewisse Weise wie Ozean.-)
Kette rechts, Ingmar